Benzilammina

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Benzilammina
Struttura della benzilammina
Struttura 3D della benzilammina
Nome IUPAC
1-fenilmetilammina
Nomi alternativi
α-amminotoluene
benzenmetanammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C7H9N
Massa molecolare (u) 107,16
Aspetto liquido incolore
Numero CAS [100-46-9]
Numero EINECS 202-854-1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,98 g/L
Indice di rifrazione 1,5401
Solubilità in acqua miscibile
Temperatura di fusione 10 °C (283,15 K)
Temperatura di ebollizione 185 °C (458,15 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K 60
Indicazioni di sicurezza
Flash point 65 °C (338,15 K)
Limiti di esplosione 0,7 % - 8,2 %
Temperatura di autoignizione 390 °C (663,15 K)
Simboli di rischio chimico
corrosivo irritante

pericolo

Frasi H 314 - 302 - 312
Consigli P 280 - 305+351+338 - 310 [1]

La benzilammina è un composto chimico con formula di struttura C6H5CH2NH2, è un'ammina ottenuta legando il gruppo -NH2 a un gruppo benzilico. Si presenta sotto forma di liquido incolore dall'odore di ammoniaca. Alla temperatura di 300 °C subisce decomposizione.[1]

Sintesi[modifica | modifica sorgente]

La benzilamminna viene sintetizzata essenzialmente nei seguenti modi:[2]

\mathrm{C_7H_7Cl\ +\ NH_3\longrightarrow\ C_7H_9N\ +\ HCl}
Idrogenazione catalitica del benzonitrile
\mathrm{C_7H_6O\ +\ NH_3\longrightarrow\ C_7H_7N}
\mathrm{C_7H_7N\ +\ H_2\longrightarrow\ C_7H_9N}

Usi[modifica | modifica sorgente]

La benzilammina è utilizzata nella sintesi di pigmenti e farmaci, oltre che come inibitore della corrosione.[2] La benzilammina vienche anche utilizzata per la sintesi di altre ammine: dopo averla alchilata con un alogenuro alchilico è infatti possibile rimuovere il gruppo benzilico tramite idrogenolisi, con il conseguente ottenimento di un'ammina secondaria (R2NH).

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ a b Scheda della benzilammina su IFA-GESTIS
  2. ^ a b Eagleson, op. cit., p.125

Bibliografia[modifica | modifica sorgente]

  • Mary Eagleson, Concise Encyclopaedia Chemistry, Walter de Gruyter & Co, 1994. ISBN 3110114518.
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