Benzenetricarbonilcromo

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Benzenetricarbonilcromo
(benzene)chromium-tricarbonyl-from-xtal-1987-3D-balls.png
Benzenetricarbonylchromium.svg
Nome IUPAC
Benzenetricarbonilcromo
Nomi alternativi
cromo benzene tricarbonile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare Cr(η6-C6H6)(CO)3
Massa molecolare (u) 214,14
Aspetto solido cristallino giallo
Numero CAS [12082-08-5]
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua insolubile
Temperatura di fusione 163-166 °C (436-439 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Nocivo
Frasi R 20/21/22
Frasi S 36/37

Il benzenetricarbonilcromo è il composto metallorganico di formula Cr(η6-C6H6)(CO)3. In condizioni normali è un solido cristallino giallo solubile nei comuni solventi non polari. La molecola possiede una struttura detta a sgabello di pianoforte (dall'inglese piano stool), data la posizione dell'anello arilico rispetto ai tre leganti CO che paiono i piedi dello sgabello.[1]

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Il Cr(η6-C6H6)(CO)3 fu descritto per la prima volta nel 1957 da Fischer e Öfele, che lo prepararono per carbonilazione del dibenzenecromo, Cr(η6-C6H6)2.[2] La reazione portò a cromo esacarbonile, Cr(CO)6, come prodotto principale, assieme a tracce di Cr(η6-C6H6)(CO)3. La procedura fu ottimizzata facendo reagire Cr(CO)6 e Cr(η6-C6H6)2. Per scopi commerciali si usa la reazione tra Cr(CO)6 e benzene:

Cr(CO)6 + C6H6 → Cr(η6-C6H6)(CO)3 + 3CO

Applicazioni[modifica | modifica wikitesto]

Cr(η6-C6H6)(CO)3 è sostanzialmente più elettrofilo del benzene, e può dare sostituzione nucleofila.[3] È anche più acido, e subisce litiazione se trattato con n-butillitio. Il composto organolitio risultante può dare sostituzione con vari elettrofili, come ad esempio il trimetilclorosilano (TMSCl):

Cr(η6-C6H6)(CO)3 + BuLi → Cr(η6-C6H5Li)(CO)3 + BuH
Cr(η6-C6H5Li)(CO)3 + TMSCl → Cr(η6-C6H5TMS)(CO)3 + LiCl

Cr(η6-C6H6)(CO)3 è un catalizzatore utile per l'idrogenazione degli 1,3-dieni. L'addizione di idrogeno in 1,4 produce alcheni. Il complesso non idrogena doppi legami isolati.

Sicurezza[modifica | modifica wikitesto]

Il prodotto è considerato nocivo per inalazione, contatto con la pelle e ingestione. Non è classificato come cancerogeno.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ T. M. Gilbert, C. B. Bauer, R. D. Rogers, Structures of (η6-benzene dimethylacetal)- and (η6-benzene diethylacetal)chromium tricarbonyl: structural evidence for the near-electroneutrality of the dialkylacetal substituent in J. Chem. Cryst., vol. 26, nº 5, 1996, pp. 355-360, DOI:10.1007/BF01677100.
  2. ^ E. O. Fischer, K. Öfele, Über Aromatenkomplexe von Metallen, XIII Benzol-Chrom-Tricarbonyl in Chem. Ber., vol. 90, nº 11, 1957, pp. 2532-2535, DOI:10.1002/cber.19570901117.
  3. ^ J. W. Herndon, S. Laurent, 6-Benzene)tricarbonylchromium in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Chichester, John Wiley & Sons, 2008, DOI:10.1002/047084289X.rb025.pub2, ISBN 9780470842898.
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