Barbital
| Barbital | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 5,5-dietil-1H,3H,5H-pirimidin-2,4,6-trione | |
| Identificatori | |
| Numero CAS | |
| Codice ATC | N05 |
| PubChem | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula | C8H12N2O3 |
| MM | 184.193 g/mol |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Punto di fusione | 190 °C |
| Solubilità in acqua | 7,7 mg/mL (20 °C) |
| Dati farmacologici | |
| Categoria farmacoterapeutica | |
| Teratogenicità | |
| Modalità di somministrazione |
Orale |
| Dati farmacocinetici | |
| Biodisponibilità | |
| Metabolismo | |
| Emivita | |
| Escrezione | |
Il barbital (o acido 5,5-dietilbarbiturico) è un derivato dell'acido barbiturico.
A temperatura ambiente si presenta come un solido cristallino bianco dall'odore caratteristico e dal gusto amarognolo. È un composto nocivo.
L'acido barbiturico fu sintetizzato sul finire del 1863 dal chimico tedesco Adolf von Baeyer, poi premio Nobel, nel corso di studi sull'acido urico per la tesi che lo avrebbe poi abilitato all'insegnamento universitario. Solo nel 1902 i suoi allievi, i ricercatori dell'industria Bayer, Hermann Emil Fischer e Joseph von Mering, individuarono gli effetti sonniferi sul cane e sull'uomo. Successivamente commercializzato dalla Bayer col nome di "Veronal". Si dice che von Mering avesse proposto questo nome in onore della città di Verona, perché considerato un posto molto tranquillo. Ha trovato impiego dal 1903 a metà degli anni trenta come sonnifero, prescritto per curare l'insonnia da eccitabilità nervosa, e fu salutato come un farmaco notevolmente migliore rispetto ai bromuri usati fino a quel momento, per via dei minori effetti collaterali e del gusto meno sgradevole.
La sintesi consiste in una reazione di condensazione dell'urea con un estere dell'acido dietilmalonico in presenza di etilato di sodio, oppure per aggiunta di ioduro di etile al sale d'argento dell'acido barbiturico.
Una possibile analisi dell'acido barbiturico e dei suoi derivati in preparazioni farmaceutiche, nei tessuti organici e nel sangue si basa sulla misura dell'intensità del colore blu che si produce per trattamento del campione con sali di cobalto (solitamente il nitrato o l'acetato) in un mezzo alcalino anidro (solitamente isopropilammina o dietilammina).
Il suo sale sodico (barbitale sodico, veronal sodico, barbitone sodico - formula bruta C8H11N2NaO3, n° CAS 144-02-5) è più solubile in acqua (1:5 invece che 1:160) e pertanto più utilizzato nelle preparazioni farmaceutiche.
[modifica] Curiosità
Ci sono diverse storie su come la sostanza abbia avuto il suo nome. La storia più probabile è che Von Baeyer ed i suoi colleghi siano andati a celebrare la loro scoperta in una taverna dove una guarnigione di artiglieria della città stava celebrando la festa di Santa Barbara (4 dicembre - patrona degli artiglieri). Un ufficiale di artiglieria avrebbe suggerito di battezzare la nuova sostanza amalgamando Barbara con urea. Secondo un'altra storia, il termine barbiturico avrebbe ragioni sentimentali: all'epoca von Baeyer aveva 29 anni e vi era una giovane cameriera di Monaco di nome Barbara, al quale il ricercatore era legato.
Arthur Schnitzler nel suo romanzo La signorina Else cita spesso il Veronal, di cui appunto la protagonista fa uso come ipnoinducente, ma che nel finale della storia utilizza in dose eccessiva per commettere il suicido.
Anche Italo Svevo nella Coscienza di Zeno cita il Veronal che viene usato da Guido Speier per il suicidio. Infine, anche Helga Schneider cita il Veronal nel suo romanzo Heike riprende a respirare, utilizzato dalla madre della protagonista per commettere il suicidio.
È stato utilizzato anche durante la Seconda Guerra Mondiale, nei test medici nazisti sulle cavie ebree e non.
