BINAP

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BINAP
BINAP Enantiomers Structural Formulae V.1.svg
Nome IUPAC
2,2'-bis(difenilfosfino)-1,1'-binaftile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C44H32P2
Massa molecolare (u) 622,67
Aspetto solido incolore
Numero CAS [76189-55-4]
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua insolubile
Indicazioni di sicurezza
Frasi H ---
Consigli P ---[1]
modello 3d del BINAP, l'angolo diedro tra i due naftili è circa 90°

In chimica organica, BINAP è l'acronimo di 2,2´–bis(difenilfosfino)–1,1´–binaftile, un legante fosfinico bidentato con chiralità assiale, che in molte reazioni catalizzate da metalli di transizione, specialmente nell'idrogenazione asimmetrica, ha mostrato di indurre un elevato grado di stereoselezione nella reazione.

Il BINAP fu descritto per la prima volta da Noyori et al. nel 1980.[2] Fino ad ora il BINAP è uno dei pochi leganti a svolgere un ruolo a livello industriale, vedi per esempio il processo per la produzione del mentolo (Takasago).

Viene preparato dal BINOL (1-1'-bis-2-naftolo) passando per il bis-triflato. Sono disponibili commercialmente sia gli enantiomeri R ed S che il racemo.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 17.05.2012
  2. ^ A. Miyashita, A. Yasuda, H. Takaya, K. Toriumi, T. Ito, T. Souchi, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 102, 1980, 7932–7934

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

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