Azotiprite

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Azotiprite
Nitrogen-mustard-HN1.png
Mechlorethamine.png
Nomi alternativi
azotoiprite
azoiprite
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica antineoplastici
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta tossico a lungo termine corrosivo

pericolo

Frasi H 300 - 314 - 340 - 350 - 360d
Consigli P 201 - 264 - 280 - 301+310 - 305+351+338 - 310 [1]

Le azotipriti (o azotoipriti o azoipriti o mostarde azotate) sono agenti chemioterapici citotossici simili all'iprite, sostanza cancerogena. Nonostante il loro uso comune come medicinali, si tratta di composti usati anche in qualità di armi chimiche per scopi bellici, sono derivati dell'iprite. Si presentano sotto forma di gas inodore, incolore e insapore[2][3]

Cenni storici[modifica | modifica sorgente]

La prima azoiprite ad essere usata come farmaco fu la mustina adesso non più utilizzata, ma che fu il primo farmaco ad essere usato nella lotta al tumore come agente chemioterapico. È una sostanza di schedula 1 nella Convenzione delle Armi Chimiche. Altre mostarde azotate includono la ciclofosfamide, il clorambucile, l'uramustina ed il melphalan.

Venne utilizzato durante la seconda guerra mondiale nella guerra chimica.[4] È infatti un vescicante[5] ed anticolinesterasico. Per contrastare questi effetti si utilizzano dimercaprolo o sali di cloro.[2]

Attualmente, la ciclofosfamide è utilizzata come agente chemioterapico. Nell'organismo, mediante una Reazione di Feulgen, viene trasformata in quattro molecole di acido cloridrico.

Composizione e meccanismo d'azione[modifica | modifica sorgente]

È composta da di(2-cloroetil)etilammina (HN1) e di(2-cloroetil)metilammina (HN2). La miscela azotiprite (HN1 e HN2) e tri(2-cloroetil)ammina (HN3)[6] prende il nome di "mostarda azotata".[7][8]

Le mostarde azotate agiscono esercitando proprietà radiomimetiche sul materiale citogenetico della cellula (cromosomi); gli effetti visibili sono simili a quando il materiale genetico è esposto a radiazioni.

Tipologia[modifica | modifica sorgente]

Esempi di mostarde azotate che possono essere usate per armi chimiche includono:

Molte nazioni hanno accumulato molte munizioni contenenti gas mostarda azotati durante la Seconda guerra mondiale, ma nessuno fu usato in combattimento. Come con tutti i tipi di gas mostarda, le mostarde azotate costituiscono un potente agente vescicante.

Indicazioni[modifica | modifica sorgente]

Indicata contro leucemie, particolari linfomi e nel mieloma. Agisce da antiblastico.[9]

Effetti indesiderati[modifica | modifica sorgente]

Fra gli effetti collaterali più frequenti si riscontrano nausea e vomito.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 24.01.2013, riferita alla bis-(2-cloroetil)-metilammina
  2. ^ a b Proprietà tossicologiche di alcuni agenti
  3. ^ Altra forma in cui si mostra è quella di liquido scuro con odore di pesce avariato.
  4. ^ http://www.europarl.europa.eu/meetdocs/2004_2009/documents/am/722/722454/722454it.pdf
  5. ^ Croce Verde Torino - Via Dorè, 4 - 10121 Torino - tel. 011 5621606 - Agenti NBC
  6. ^ Ovvero tri-2-cloroetilammine
  7. ^ http://www.comune.pisa.it/ufficio-controllo-territorio/filePDF/NBC.pdf
  8. ^ http://www.casaleinforma.it/pcivile/rischionucleare/scarica/11_LelloBove_tesi_master2005.pdf
  9. ^ www.treccani.it

Collegamenti esterni[modifica | modifica sorgente]