Nella stagione 1968-1969 il Como disputa il campionato di Serie B, con 41 punti ottiene il settimo posto in classifica, il torneo è stato vinto dalla Lazio con 50 punti, promossa in Serie A con il Brescia secondo a 48 punti ed il Bari con 47 punti. Retrocedono in Serie C la Pal con 31 punti, il Lecco con 30 punti ed il Padova con 29 punti.
Dopo la brillante promozione in Serie B è stato riconfermato alla guida del Como Franco Viviani, molte le partenze, Attilio Perotti al Genoa, Giovanni Pirola alla Reggiana, Giorgio Veneri ritorna all'Atalanta, in arrivo dall'Entella Franco Vannini, il terzino Luciano Ghezzo dalla Mestrina e l'interno Piero Pittofrati dal Savona. Grande partenza a sorpresa del Como in campionato, alla nona giornata infatti la squadra lariana conduce la classifica da sola dopo aver inflitto un sonoro (5-0) al Monza. Nel mercato novembrino Alberto Sironi viene ceduto all'Atalanta, mentre dall'Alessandria arriva il difensore Giuseppe Trinchero. Con l'arrivo del 1969 il Como trova difficoltà a realizzare e la classifica ne risente, Franco Viviani fa esordire il diciassettenne Sergio Magistrelli promettente centravanti delle giovanili. Il Como chiude con due belle vittorie su Livorno e Padova con un lusinghiero settimo posto. In Coppa Italia viene inserito nel quinto girone vinto dall'Atalanta che passa ai Quarti, davanti all'Inter e al Como, quarto il Lecco.
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