Allantoina

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Allantoina
formula di struttura
Nome IUPAC
(2,5-Diossi-4-imidazolidinil)urea
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C4H6N4O3
Massa molecolare (u) 158.1164
Aspetto polvere cristallina bianca
Numero CAS [97-59-6]
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua 0.5% (25 °C)
Temperatura di fusione 512
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante

attenzione

Frasi H 302
Consigli P --- [1]

L'allantoina è un composto chimico, un ureide, con formula bruta C4H6N4O3. È il prodotto finale dell'ossidazione dell'acido urico che viene in vivo catalizzata dagli enzimi urato ossidasi e 5-idrossiurato idrolasi. Viene prodotta tramite la via metabolica denominata catabolismo delle purine e, in alcune piante (legumi di origine tropicale, come la soia) nella via metabolica che prende il nome di sintesi delle ureidi. In queste ultime piante l'allantoina, insieme ad altre ureidi, rappresenta la via primaria di trasporto dell'azoto nell'organismo.

Effetti biologici[modifica | modifica sorgente]

Nell'uomo è stato dimostrato formarsi dall'acido urico, per scissione non enzimatica mediata da radicali liberi quali il superossido. Secondo alcuni Autori, la sua presenza dimostrerebbe ulteriormente la discussa capacità dell'acido urico di fungere da antiossidante alle normali concentrazioni nei tessuti umani. Quali siano però i suoi effetti cellulari non è noto.

Uno studio di alcuni anni fa ha provato la comparsa di allantoina plasmatica in pazienti sofferenti di malattia coronarica cronica, con inequivocabile coinvolgimento di stress ossidativo. Uno studio postumo, poi, ha provato che le sue concentrazioni cutanee sono maggiori nei pazienti affetti dalle sindromi autoimmuni vitiligine, malattia di Behcet e artrite reumatoide. Questo corrobora l'ipotesi originale del ruolo dei radicali liberi dell'ossigeno nella comparsa delle lesioni cutanee legate alle malattie. Ma informa pure che parte dello stress ossidativo potrebbe provenire proprio dall'asse xantina/xantina ossidasi, ossia dal metabolismo dell'acido urico.

Impieghi[modifica | modifica sorgente]

L'allantoina ha trovato numerose applicazioni in medicina (aiuta nella guarigione di piccole ferite), nei prodotti di igiene orale e in cosmetica. Grazie alle sue proprietà astringenti e surfattanti, infatti, viene addizionata in creme e lozioni nonché negli shampoo.

Referenze bibliografiche[modifica | modifica sorgente]

  • Yardim-Akaydin S et al. Oxidation of uric acid in rheumatoid arthritis: is allantoin a marker of oxidative stress? Free Radic Res. 2004 Jun; 38(6):623-28.
  • Ozkan Y et al. Increased plasma homocysteine and allantoin levels in coronary artery disease: possible link between homocysteine and uric acid oxidation. Acta Cardiol. 2006; 61(4):432-9.
  • Shalbaf M et al. Presence of epidermal allantoin further supports oxidative stress in vitiligo. Exp Dermatol. 2008 Sep; 17(9):761-70.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 16.10.2011
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