Acido perfluoroottanoico
| Acido perfluoroottanoico | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| Acido Pentadecafluoroottanoico | |
| Nomi alternativi | |
| PFOA, C8, perfluorootanoato, acido perfluorocaprilico, FC-143, PFO | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C8HF15O2 |
| Massa molecolare (u) | 414.07 g/mol |
| Aspetto | Fiocchi Incolori |
| Numero CAS | [] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 56°C (329 K) |
| Temperatura di ebollizione | 189°C (462 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| TLV (ppm) | 0.005 mg/m³ (MAK) |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi R | R22 R34 R52/53 |
| Frasi S | S26 S36/37/39 S45 |
L'acido perfluoroottanoico (PFOA)[1] è un acido carbossilico di sintesi. Il suo sale, il perfluoroottanoato viene usato come tensioattivo nella polimerizzazione in emulsione per la produzione di polimeri fluorurati.
Indice |
[modifica] Sintesi
Il PFOA viene sintetizzato industrialmente secondo due vie:
- Fluorurazione elettrochimica di ottanoato cloruro con acido fluoridrico[2]
- Telomerizzazione [3] di un composto organico iodurato con tetrafluoroetilene[2][4]
[modifica] Fluorurazione Elettrochimica
La reazione di fluorurazione elettrochimica parte dall'ottanoato cloruro, il quale viene ottenuto per reazione fra l'acido ottanoico (CH3(CH2)6C(O)OH) e un agente clorurante quale il tricloruro di fosforo
3 CH3(CH2)6C(O)OH + PCl3 → 3 CH3(CH2)6C(O)Cl + H3PO3
La fluorurazione produce un intermedio, il perfluoro-ottanoil fluoruro( C8F16O)
H(CH2)7C(O)Cl + 17 HF → H(CH2)7C(O)F + C7H16 + 2 C8F16O + HCl + H2
Questo acil fluoruro viene idrolizzato ad acido perfluoroottanoico (CF3(CF2)7C(O)OH) rigenerando l'acido fluoridrico di partenza
CF3(CF2)7C(O)F + H2O → HF + CF3(CF2)7C(O)OH
La resa della fluorurazione elettrochimica nell'acil fluoruro è pari a circa il 10% - 15% [5]. Il rimanente 85% dei prodotti è rappresentato da perfluorocarburi, eteri ciclici e isomeri[2] Il PFOA ottenuto seguendo questo percorso sintetico è composto per il 78% dall'isomero lineare, 13% da isomero terminale ramificato e per il 9% da isomero ramificato su di un punto casuale della catena fluorurata
[modifica] Telomerizzazione
La telomerizzazione fra Iodo-perfluoro-etano e Tetrafluoroetilene consente, a patto di riuscire a fermare la reazione al telomero voluto, di ottenere una resa più elevata rispetto alla tecnica ECF.
C2F5I + 3 C2F4 → C2F5(C2F4)3I
Il telomero iodurato viene successivamente ossidato da triossido di zolfo e idrolizzato per formare il PFOA.[2]. Nelle condizioni di reazione si formano solamente telomeri con catene lineari costituite da un numero pari di atomi di carbonio.
[modifica] Applicazioni
L'acido perfluoroottanoico veniva usato come coating impermeabilizzante per tessuti, pellame, carta [6] e nella cera per pavimenti [7] in quanto dà alle superfici trattate proprietà di oleorepellenza e idrofobicità. Veniva inoltre usato nell'etching del vetro [4], come schiuma negli estintori ,[3][8] e per l'impermeabilizzazione dell'abbigliamento sportivo (nomex, gore-tex).[9]
Il suo sale perfluoroottanoato viene usato industrialmente nella polimerizzazione in emulsione per la produzione di polimeri perfluorurati. [10][11] Tuttavia verrà rimpiazzato a breve con altri tensioattivi. [12] [13]
[modifica] Note
- ^ ICSC:NENG1613 International Chemical Safety Cards (WHO/IPCS/ILO) | CDC/NIOSH
- ^ a b c d Savu, P (1994). "Fluorinated Higher Carboxylic Acids". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Terminology. John Wiley & Sons, Inc. DOI:10.1002/0471238961.0612211519012221.a01.
- ^ a b Prevedouros K, Cousins IT, Buck RC, Korzeniowski SH (January 2006). Sources, fate and transport of perfluorocarboxylates. Environ. Sci. Technol. 40 (1): 32–44. DOI:10.1021/es0512475. PMID 16433330.
- ^ a b Lehmler, HJ (marzo 2005). Synthesis of environmentally relevant fluorinated surfactants—a review. Chemosphere 58 (11): 1471–96. DOI:10.1016/j.chemosphere.2004.11.078. PMID 15694468.
- ^ Goeden, Helen (June 2008). "Issues and Needs for PFAA Exposure and Health Research: A State Perspective" (PDF). PFAA Days II. URL consultato il 2008-12-02.
- ^ PFOA in Norway TA-2354/2007. Norwegian Pollution Control Authority, 2007. URL consultato in data 6 aprile 2009.
- ^ Ylinen M, Hanhijärvi H, Peura P, Rämö O (November 1985). Quantitative gas chromatographic determination of perfluorooctanoic acid as the benzyl ester in plasma and urine. Arch. Environ. Contam. Toxicol. 14 (6): 713–7. DOI:10.1007/BF01055778. PMID 4073944.
- ^ Information on PFOA. DuPont. URL consultato in data 23 maggio 2009.
- ^ Lucy Siegle. «Do environmentally friendly outdoor jackets exist?». The Observer (London), 11 ottobre 2009. URL consultato in data 25 ottobre 2009.
- ^ Sandy, Martha. "Petition for Expedited CIC Consideration of Perfluorooctanic Acid (PFOA)". ', The State of California, Office of Environmental Health Hazard Assessment, Cancer Toxicology and Epidemiology Section, Reproductive and Cancer Hazard Assessment Branch. URL consultato il 2008-09-27.
- ^ Lau C, Anitole K, Hodes C, Lai D, Pfahles-Hutchens A, Seed J (October 2007). Perfluoroalkyl acids: a review of monitoring and toxicological findings. Toxicol. Sci. 99 (2): 366–94. DOI:10.1093/toxsci/kfm128. PMID 17519394.
- ^ Michael McCoy (November 2008). Dyneon Phasing Out Perfluorooctanoate. Chemical & Engineering News 86 (46): 26. DOI:10.1021/cen-v086n033.p026.
- ^ Learn More About DuPont Teflon. DuPont. URL consultato in data 16 maggio 2009.
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