Acido omogentisico

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Acido omogentisico
Formula di struttura
Nome IUPAC
acido 2,5-didrossifenil-acetico
Nomi alternativi
acido melanico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C8H8O4
Numero CAS [451-13-8]
Indicazioni di sicurezza

L'acido omogentisico, o acido 2,5-didrossifenil-acetico, meno comunemente conosciuto con il nome di acido melanico, è un acido fenolico recentemente individuato nel miele dell' Arbutus unedo (corbezzolo)[1]. Esso è anche presente in colture di batteri patogeni, Xanthomonas campestris pv. phaseoli[2], come pure nel lievito Yarrowia lipolytica[3] dove esso è associato alla produzione di pigmento marrone.

Patologia umana[modifica | modifica sorgente]

In caso di alcaptonuria, l'assenza dell'enzima omogentisato 1,2-diossigenasi (tipicamente dovuta a mutazione) comporta l'accumulo di acido omogentisico e della sua forma ossidata, l'alcaptone, escreto con le urine.[4] Esso, infatti, interviene nel catabolismo di aminoacidi aromatici come la fenilalanina e la tirosina.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Paolo Cabras, Alberto Angioni, Carlo Tuberoso, Ignazio Floris, Fabiano Reniero, Claude Guillou and Stefano Ghelli, Homogentisic Acid: A Phenolic Acid as a Marker of Strawberry-Tree (Arbutus unedo) Honey in J. Agric. Food Chem., vol. 47, nº 10, 1999, pp. 4064–4067, DOI:10.1021/jf990141o.
  2. ^ Goodwin PH and Sopher CR, Brown pigmentation of Xanthomonas campestris pv. phaseoli associated with homogentisic acid in Canadian Journal of Microbiology, vol. 40, nº 1, 1994, pp. 28–34.
  3. ^ Alexandra Carreira, Luísa M. Ferreira and Virgílio Loureiro, Brown Pigments Produced by Yarrowia lipolytica Result from Extracellular Accumulation of Homogentisic Acid in Appl Environ Microbiol, vol. 67, nº 8, 2001, pp. 3463–3468, DOI:10.1128/AEM.67.8.3463-3468.2001.
  4. ^ Phornphutkul C, Introne WJ, Perry MB, et al., Natural history of alkaptonuria in New England Journal Medicine, vol. 347, nº 26, 2002, pp. 2111–21, DOI:10.1056/NEJMoa021736, PMID 12501223.
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