Acido micofenolico

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Acido micofenolico
Nome IUPAC
acido (4E)-6-(4-idrossi-6-metossi-7-metil-3-oxo-1,3-diidro-2-benzofuran-5-il)-4-metiles-4-enoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC17H20O6
Massa molecolare (u)320.34 g·mol−1
Numero CAS24280-93-1
Numero EINECS246-119-3
Codice ATCL04AA06
PubChem446541
DrugBankDB01024
SMILES
COc1c(C\C=C(/C)\CCC (=O)O)c(O)c2C(=O)OCc2c1C
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
orale, endovena
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità94% (mofetile), 72% (sodio)
Legame proteico97%
Metabolismoepatico
Emivita16–18 ore
Escrezionerenale 93%
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine irritante pericoloso per l'ambiente
pericolo
Frasi H302 - 341 - 360D - 372 - 410
Consigli P201 - 273 - 281 - 308+313 - 501 [1][2]

L'acido micofenolico (DCI) o micofenolato è un farmaco immunosoppressore usato per prevenire il rigetto nel trapianto d'organo. Fu inizialmente commercializzato come profarmaco in forma orale, il micofenolato mofetil (MMF), per migliorarne la biodisponibilità. Più recentemente, il sale di sodio di micofenolato è stato anche introdotto per uso terapeutico. L'acido micofenolico è comunemente commercializzato con i nomi commerciali CellCept (Micofenolato Mofetil, Roche) e Myfortic (micofenolato sodico, Novartis).

Uso clinico[modifica | modifica wikitesto]

Indicazioni[modifica | modifica wikitesto]

In generale, il micofenolato è utilizzato per la prevenzione del rigetto di organi trapiantati. Il micofenolato di sodio è stato utilizzato anche per la prevenzione del rigetto nel trapianto di fegato, cuore o di polmone in bambini di età superiore ai due anni di età[3].

Eventi avversi[modifica | modifica wikitesto]

Negli Stati Uniti l'agenzia federale del farmaco (Food and Drug Administration) ha emesso un avviso nel quale si afferma che i pazienti in terapia con micofenolato mofetile e con acido micofenolico hanno un aumentato rischio di infezioni opportunistiche, come ad esempio l'attivazione di infezioni virali latenti, tra cui BK-virus associato a nefropatie.

Inoltre, la FDA sta indagando su 16 pazienti che hanno sviluppato una malattia neurologica rara durante il trattamento con il farmaco. La condizione neurologica nota come leucoencefalopatia multifocale progressiva attacca il sistema nervoso centrale, in particolare il cervello, ed è di solito mortale.

L'acido micofenolico è associato a malformazioni congenite ed aborto spontaneo quando usato in gravidanza, pertanto deve essere evitato per quanto possibile da donne che cercano di concepire[4][5].

Farmacologia[modifica | modifica wikitesto]

Il micofenolato è derivato dal fungo Penicillium stoloniferum. L'acido micofenolico inibisce l'IMP deidrogenasi, l'enzima che controlla la velocità di sintesi della guanina monofosfato per la via di sintesi de novo delle purine, usata in particolare dai linfociti B e T in fase proliferativa[6].

Il micofenolato è un farmaco potente e può essere utilizzato al posto di altre terapie anti-proliferative, come l'azatioprina. Di solito viene usato come parte di un regime composto da tre immunosoppressori, tra cui anche un inibitore della calcineurina (ciclosporina o tacrolimus) e prednisolone.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 04.10.2012
  2. ^ Smaltire presso un impianto di trattamento dei rifiuti autorizzato
  3. ^ S Rossi, editor. Australian Medicines Handbook 2006 Adelaide: Australian Medicines Handbook; 2006. ISBN 0-9757919-2-3
  4. ^ FDA Issues Second CellCept Warning, su newsinferno.com, 18 maggio 2008. URL consultato il 26 ottobre 2010 (archiviato dall'url originale il 24 febbraio 2013).
  5. ^ MedWatch Safety Alerts for Human Medical Products, su fda.gov, 2008-05. URL consultato il 26 ottobre 2010.
  6. ^ Ransom JT, Mechanism of action of mycophenolate mofetil, in Therapeutic Drug Monitoring, vol. 17, n. 6, dicembre 1995, pp. 681–4, DOI:10.1097/00007691-199512000-00023, PMID 8588241.

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