Acido micofenolico

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Acido micofenolico
Nome IUPAC
(4E)-​6-​(4-​hydroxy-​6-​methoxy-​7-​methyl-​3-​oxo-​1,​3-​dihydro-​2-​benzofuran-​5-​yl)-​4-​methylhex-​4-​enoic acid
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C=17
Massa molecolare (u) 320.34 g·mol−1
Numero CAS [24280-93-1]
Codice ATC L04AA06
PubChem 446541
SMILES COc1c(C\C=C(/C)\CCC(=O)O)c(O)c2C(=O)OCc2c1C
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
Orale, endovena
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità 94% (mofetile), 72% (sodio)
Legame proteico 97%
Metabolismo Epatico
Emivita 16–18 ore
Escrezione Renale 93%
Indicazioni di sicurezza


L'acido micofenolico (DCI) o micofenolato è un farmaco immunosoppressore usato per prevenire il rigetto nel trapianto d'organo. Fu inizialmente commercializzato come profarmaco in forma orale, il micofenolato mofetil (MMF), per migliorarne la biodisponibilità. Più recentemente, il sale di sodio di micofenolato è stato anche introdotto per uso terapeutico. L'acido micofenolico è comunemente commercializzato con i nomi commerciali CellCept (Micofenolato Mofetil, Roche) e Myfortic (micofenolato sodico, Novartis).

Uso clinico[modifica | modifica sorgente]

Indicazioni[modifica | modifica sorgente]

In generale, micofenolato è utilizzato per la prevenzione del rigetto di organi trapiantati. Il Micofenolato di sodio è stato utilizzato anche per la prevenzione del rigetto nel trapianto di fegato, cuore o di polmone in bambini >2 anni.[1]

Eventi avversi[modifica | modifica sorgente]

Negli Stati Uniti l'agenzia federale del farmaco (US Food and Drug Administration, FDA) ha emesso un avviso nel quale si afferma che i pazienti in terapia con micofenolato mofetile e l'acido micofenolico sono ad aumentato rischio di infezioni opportunistiche, come ad esempio l'attivazione di infezioni virali latenti, tra cui BK-virus associato a nefropatie. Inoltre la FDA sta indagando su 16 pazienti che hanno sviluppato una malattia neurologica rara durante il trattamento con il farmaco. La condizione neurologica nota come leucoencefalopatia multifocale progressiva attacca il sistema nervoso centrale e cervello, ed è di solito mortale.

L'acido micofenolico è associato a malformazioni congenite ed aborto spontaneo quando usato in gravidanza, e deve essere evitato in quanto possibile da donne che cercano di concepire.[2][3]

Farmacologia[modifica | modifica sorgente]

Micofenolato è derivato dal fungo Penicillium stoloniferum. L'acido micofenolico inibisce l'IMP deidrogenasi, l'enzima che controlla la velocità di sintesi della guanina monofosfato per la via di sintesi de novo delle purine, usata in particolare dai linfociti B e T in fase proliferativa[4].

Il Micofenolato è un farmaco potente e può essere utilizzato al posto di altre terapie anti-proliferative, come l'azatioprina. Di solito viene usato come parte di un regime composto da tre immunosoppressori, tra cui anche un inibitore della calcineurina (ciclosporina o tacrolimus) e prednisolone.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ S Rossi, editor. Australian Medicines Handbook 2006 Adelaide: Australian Medicines Handbook; 2006. ISBN 0-9757919-2-3
  2. ^ FDA Issues Second CellCept Warning, newsinferno.com, 18 maggio 2008. URL consultato il 26 ottobre 2010.
  3. ^ MedWatch Safety Alerts for Human Medical Products, fda.gov, 2008-05. URL consultato il 26 ottobre 2010.
  4. ^ Ransom JT, Mechanism of action of mycophenolate mofetil in Therapeutic Drug Monitoring, vol. 17, nº 6, dicembre 1995, pp. 681–4, DOI:10.1097/00007691-199512000-00023, PMID 8588241.

Collegamenti esterni[modifica | modifica sorgente]

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