Acidi idrossamici

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formula di struttura generale dell'acido idrossamico

Gli acidi idrossamici, a volte erroneamente tradotto dall'inglese come idroxamici, sono una classe di composti chimici nei quali è presente il gruppo funzionale idrossamico ottenuto dalla condensazione di un acido carbossilico con una idrossilammina. La struttura generale è R-CO-NH-OH, con R come qualsiasi residuo organico, alifatico o aromatico.

Alcuni idrossamati (sali e complessi degli acidi idrossamici) sono fattori di crescita e vitamine essenziali in certi microorganismi. La loro funzione siderofora è quella di solubilizzare il ferro, presente nella sua forma ossidata Fe3+ come composto minerale insolubile, trasportandolo all'interno delle cellule[1]

Il gruppo funzionale idrossamico presenta tautomeria fra la forma carbonilica e la forma iminica.

tautomeria fra la forma dell'acido idrossamico e l'idrossimina

Usi[modifica | modifica sorgente]

Conosciuti da sempre per la proprietà di chelare metalli in maniera selettiva, formando prodotti stabili specialmente con Cu2+, Fe3+, V5+, UO22+. Sono stati oggetto di studio anche per la realizzazione di catene polimeriche con proprietà chelanti da utilizzarsi nella rimozione selettiva dei metalli pesanti[2][3] Alcuni acidi idrossamici come l'SAHA la Vorinostatina, il PXD101 e la Belinostatina, il LAQ824/LBH589 e la Trichostatina A, sono HDAC inibitori con proprietà anticancro.

Sintesi[modifica | modifica sorgente]

Gli acidi idrossamici possono essere sintetizzati a partire dall'aldeide corrispondente attraverso la reazione di Angeli e per reazione di idrossilammina basica su un composto contenente un gruppo acile, più preferibilmente esteri e lattoni, ammidi ed anidridi o un acilfosfato.

Reattività[modifica | modifica sorgente]

Tipica reazione degli acidi idrossamici è il riarrangiamento di Lossen.

saggio ed analisi colorimetrica[modifica | modifica sorgente]

La formazione del cosiddetto idrossammato ferrico rosso, ovvero di un complesso tra lo ione Fe3 e 3 molecole di idrossamato, è alla base della reazione di riconoscimento (o spot test) degli acidi carbossilici e dei suoi derivati quali esteri, lattoni, ammidi, anidridi.[4]. La reazione prevede la conversione del composto carbossilico in acido idrossamico con idrossilamina alcalina, seguita dalla formazione del complesso colorato in porpora fra l'acido idrossamico e una soluzione acida di Fe+++ :

R-CO-OR' + NH2OH --> R-CO-NHOH + R'OH
R-CO-NHOH + 1/3Fe+++ -->  R-C=O-(Fe)
                            |   /
                            NH-OH

il complesso formato risulta tanto più stabile quanto meno acqua si è utilizzata nella preparazione delle soluzioni, spesso sostituibile con alcoli metilico ed etilico.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Marvin J. Miller, Syntheses and Therapeutic Potential of Hydroxamic Acid Based Siderophores and Analogues in Chemical Reviews, vol. 89, nº 7, novembre 1989, pp. 1563–1579, DOI:10.1021/cr00097a011.
  2. ^ Fibers and Polymers, 2001, 2-1, pag.13-17
  3. ^ Nirmal Koshti, Vincent Huber, Paul Smith, Aravamudan S. Gopalan, Design and synthesis of actinide specific chelators: Synthesis of new cyclam tetrahydroxamate (CYTROX) and cyclam tetraacetonylacetone (CYTAC) chelators in Tetrahedron, vol. 50, nº 9, 28 febbraio 1994, pp. 2657–2664, DOI:10.1016/S0040-4020(01)86981-7, ISSN 0040-4020. URL consultato il 30 aprile 2009.
  4. ^ Whittaker, Wijesundera, Biochemistry Journal, 51, (1952), pp348 e sgg.

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