Acido fluorosolfonico

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Acido fluorosolfonico
formula di struttura
Nomi alternativi
acido fluorosolfonico
acido solforico (mono)fluoruro
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare FSO3H
Massa molecolare (u) 100,06
Aspetto liquido incolore
Numero CAS [7789-21-1]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,84
Costante di dissociazione acida a 298,15 K 1010
Solubilità in acqua reagisce
Temperatura di fusione −87,3 °C (185,85 K)
Temperatura di ebollizione 165,5 °C (438,65 K)
Tensione di vapore (Pa) a 398,15 K 330
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
corrosivo irritante

pericolo

Frasi H 332 - 314
Consigli P 280 - 305+351+338 - 310 [1]

L'acido fluorosulfonico, caratterizzato da formula chimica FSO3H, è uno dei più forti acidi esistenti. La formula di struttura contratta FSO2OH permette di evidenziare maggiormente l'analogia strutturale con l'acido solforico (H2SO4), dal quale si può considerare derivato per sostituzione di un gruppo acido -OH con un atomo F di fluoro di elevata elettronegatività. Analogamente all'acido solforico possiede struttura tetraedrica.

Proprietà chimiche[modifica | modifica sorgente]

L'acido fluorosulfonico si presenta come un liquido incolore solubile in solventi organici polari e scarsamente solubile in solventi apolari. In relazione alla sua forte acidità, è in grado di protonare molti composti organici (perfino deboli accettori) dissolvendoli.[2] In presenza di acqua o umidità l'acido fluorosulfonico tende a subire idrolisi producendo acido solforico e acido fluoridrico; l'aggiunta di acqua a FSO3H, analogamente al caso relativo all'acido solforico, può generare una violenta reazione. L'acido triflico CF3SO3H mantiene l'elevata acidità dell'acido fluorosulfonico ma è più stabile rispetto all'idrolisi.

Sintesi e applicazioni[modifica | modifica sorgente]

L'acido fluorosulfonico viene preparato per reazione dell'acido fluoridrico con triossido di zolfo:

SO3 + HF → FSO3H

In alternativa, si può effettuare la sintesi facendo reagire idrogenodifluoruro di potassio KHF2 o fluoruro di calcio CaF2 con oleum a 250 °C. Il composto ottenuto viene purificato dapprima eliminando l'acido fluoridrico tramite insufflazione di gas inerte, e successivamente effettuando una distillazione.

L'acido fluorosulfonico viene utilizzato per effettuare l'isomerizzazione degli alcani e l'alchilazione degli idrocarburi con alcheni. Può essere utilizzato anche come agente fluorurante di laboratorio.

Superacidi[modifica | modifica sorgente]

L'acido fluorosulfonico è uno dei più forti acidi di Brønsted semplici conosciuti. Possiede Ka 1010 (l'acido solforico ha Ka1 = 103) e la sua combinazione con l'acido di Lewis SbF5 produce il cosiddetto "acido magico", scoperto dal premio Nobel per la chimica George Andrew Olah, agente protonante molto più forte. Questo genere di acidi viene definito "superacido".

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ scheda dell'acido fluorosolfonico su IFA-GESTIS
  2. ^ Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001 John Wiley & Sons, Ltd
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