Acido canforico

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Acido canforico
Camphoric acid.png
Nome IUPAC
(1R,3S)-1,2,2-trimetilcyclopentane-1,3-dicarbossilic acid
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C10H16O4
Massa molecolare (u) 200.23 g/mol
Numero CAS [560-09-8]
PubChem 21491
SMILES O=C(O)[C@]1(CC[C@@H](C(=O)O)C1(C)C)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1.21 g/cm3
Temperatura di fusione 183-187 °C
Indicazioni di sicurezza

Acido canforico, chiamato anche acido della canfora o acido destrocanforico ­ è un prodotto di ossidazione della canfora. Si presenta come lamine o prismi monoclini incolori, inodori, con sapore amarognolo. Fonde a 186,5-188 °C. Solubile in circa 160 parti di acqua fredda, in 20 di acqua bollente, solubilissimo nell'alcool con soluzione limpida ed incolora e nell'etere, insolubile in solfuro di carbonio. La soluzione acquosa e quella alcoolica hanno reazione acida al tornasole.

È un antidrotico, antisettico, astringente. È adoperato specialmente nei sudori notturni dei tubercolotici. Si usa anche nelle cistiti, nelle affezioni delle vie respiratorie e come disinfettante sia intestinale che delle vie urinarie. Manca totalmente dell’azione analettica della canfora.

Cenni storici[modifica | modifica wikitesto]

L'acido canforico è stato studiato e isolato per la prima volta dal farmacista francese Nicolas Vauquelin nel 19° secolo. È stato solo nel settembre 1874 che il chimico olandese Jacobus H. Van't Hoff ne chiarì la struttura molecolare e le proprietà ottiche. Nel 1904, il chimico finlandese Gustav Komppa fu il primo a riuscire a produrre acido canforico sintetico partendo dal dietil ossalato e dall'acido 3,3-dimetilpentanoico, dimostrando così la struttura della canfora.

Chimica e preparazione[modifica | modifica wikitesto]

L'acido canforico può essere preparato mediante ossidazione della canfora con l'acido nitrico.

Usi clinici[modifica | modifica wikitesto]

Per via interna si usa alle dosi di 0,5 g più volte al giorno; in cachets, in capsule gelatinose, di rado in soluzioni idro-alcooliche. la dose massima è di 4 g al giorno. Contro i sudori notturni 1-2 g in una sola volta ed alla sera.Per uso sterno si usano soluzioni idroalcooliche (alcool 11%) 2-6% per inalazioni; soluzione acquosa (0,5-1,0%) per lozioni nelle malattie catarrali del naso, laringe, faringe, come anche per irrigazioni vescicali.

Note[modifica | modifica wikitesto]