4-amminofenolo
| 4-amminofenolo | |
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| Nome IUPAC | |
| 4-amminofenolo | |
| Nomi alternativi | |
| 4-ammino-1-idrossibenzene; para-amminofenolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | H2NC6H4OH |
| Massa molecolare (u) | 109,13 |
| Numero CAS | [] |
| Numero EINECS | |
| PubChem | |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,13 |
| Solubilità in acqua | 6,5 g/l (acqua a 24 °C) |
| Temperatura di fusione | 188 °C (461,15 K) - 463,15 (190 °C) |
| Temperatura di ebollizione | 284 °C (557,15 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Flash point | 195 °C (468,15 K) |
| Temperatura di autoignizione | > 250 °C |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi R | R20/21, R22, R40, R52, R54, R68 |
| Frasi S | S28, S36, S37, S60, S61 |
Il 4-amminofenolo o para-amminofenolo è un composto organico con formula chimica H2NC6H4OH. Tipicamente in forma di polvere bianca,[1] è comunemente usato come rilevatore nella fotografia in bianco e nero e per la sintesi del p-acetamminofene o più comunemente paracetamolo, alcuni suoi sali vengono commercializzati come rivelatori fotografici in soluzione sotto nome commerciale di Rodinal, Rodinol, Ursal P, PAP low sulfite (basso solfito).
Riflettendo il suo carattere leggermente idrofilo, questa polvere bianca è scarsamente solubile in alcool e può essere ricristallizata dall'acqua calda. In presenza di una base, ossida rapidamente. I suoi derivati N-metil N, N-dimetil sono di valore commerciale.
Il composto è uno dei tre isomeri amino, gli altri due sono il 2-amminofenolo ed il 3-amminofenolo.
Indice |
Sintesi [modifica]
Viene prodotto attraverso la nitrazione del fenolo, successivamente a una riduzione del ferro. Un'alternativa a questo processo è l'idrogenazione parziale del nitrobenzene che produce fenilidrossilamine la quale ai ricompone facilmente come 4-amminofanolo.[2]:
- C6H5NO2 + 2 H2 → C6H5NHOH + H2O
- C6H5NHOH → HOC6H4NH2
Reazioni [modifica]
La p-amminofenolo è l'intermediario finale nella sintesi industriale del paracetamolo: reagisce, infatti, con l'anidride acetica per formare paracetamolo:[3][4]
Tossicità [modifica]
Lo studio delle urine di alcuni lavoratori a contatto con nitrobenzene ha rivelato tracce di 4-amminofenolo. [5]
Note [modifica]
- ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics 65th Ed.
- ^ Mithcell S.C. & Waring R.H. "Aminophenols". Ulmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002 Willey-VCH, DOI: 10.1002/14356007.a02_099
- ^ Ellis, Frank, Paracetamol: a curriculum resource, Cambridge, Royal Society of Chemistry, 2002. ISBN 0-85404-375-6
- ^ Anthony S. Travis, Manufacture and uses of the anilines: A vast array of processes and products in Zvi Rappoport (a cura di), The chemistry of Anilines Part 1, Wiley, 2007, pp. 764. ISBN 978-0-470-87171-3
- ^ 4-aminophenol - PubChem
Collegamenti esterni [modifica]
- PARA-AMINOPHENOL (PAP) - MSDS - bulkpharm.mallinckrodt.com
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