4-amminofenolo

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4-amminofenolo
P-Aminophenol.svg
4-Aminophenol3d.png
Nome IUPAC
4-amminofenolo
Nomi alternativi
4-ammino-1-idrossibenzene; para-amminofenolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare H2NC6H4OH
Massa molecolare (u) 109,13
Numero CAS [123-30-8]
Numero EINECS 204-616-2
PubChem 403
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,13
Solubilità in acqua 6,5 g/l (acqua a 24 °C)
Temperatura di fusione 188 °C (461,15 K) - 463,15 (190 °C)
Temperatura di ebollizione 284 °C (557,15 K)
Indicazioni di sicurezza
Flash point 195 °C (468,15 K)
Temperatura di autoignizione > 250 °C
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine irritante pericoloso per l'ambiente

attenzione

Frasi H 302+332 - 341 - 410
Consigli P 273 - 281 - 501 [1][2]

Il 4-amminofenolo o para-amminofenolo è un composto organico con formula chimica H2NC6H4OH. Tipicamente in forma di polvere bianca,[3] è comunemente usato come rivelatore nella fotografia in bianco e nero e per la sintesi del paracetamolo; alcuni suoi sali vengono commercializzati come rivelatori fotografici in soluzione sotto nome commerciale di Rodinal, Rodinol, Ursal P, PAP low sulfite (basso solfito).

Riflettendo il suo carattere leggermente idrofilo, questa polvere bianca è scarsamente solubile in alcool e può essere ricristallizata dall'acqua calda. In presenza di una base, si ossida rapidamente. I suoi derivati N-metil- e N,N-dimetil- sono di valore commerciale.

Il composto è uno dei tre amminofenoli isomeri, gli altri due sono il 2-amminofenolo ed il 3-amminofenolo.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Viene prodotto attraverso la nitrazione del fenolo, seguita da una riduzione con ferro. Un'alternativa a questo processo è l'idrogenazione parziale del nitrobenzene che produce fenilidrossilammina, la quale si riarrangia spontaneamente a 4-amminofenolo.[4]:

C6H5NO2 + 2 H2 → C6H5NHOH + H2O
C6H5NHOH → HOC6H4NH2

Reazioni[modifica | modifica wikitesto]

La p-amminofenolo è l'intermediario finale nella sintesi industriale del paracetamolo: reagisce, infatti, con l'anidride acetica per formare paracetamolo:[5][6]

Synthesis of paracetamol from phenol.png

Tossicità[modifica | modifica wikitesto]

Lo studio delle urine di alcuni lavoratori a contatto con nitrobenzene ha rivelato tracce di 4-amminofenolo. [7]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 24.03.2014
  2. ^ Smaltire presso un impianto di trattamento dei rifiuti autorizzato
  3. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics 65th Ed.
  4. ^ Mithcell S.C. & Waring R.H. "Aminophenols". Ulmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002 Willey-VCH, DOI: 10.1002/14356007.a02_099
  5. ^ Ellis, Frank, Paracetamol: a curriculum resource, Cambridge, Royal Society of Chemistry, 2002, ISBN 0-85404-375-6.
  6. ^ Anthony S. Travis, Manufacture and uses of the anilines: A vast array of processes and products in Zvi Rappoport (a cura di), The chemistry of Anilines Part 1, Wiley, 2007, p. 764, ISBN 978-0-470-87171-3.
  7. ^ 4-aminophenol - PubChem

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]

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