4-amminofenolo

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4-amminofenolo
P-Aminophenol.svg
4-Aminophenol3d.png
Nome IUPAC
4-amminofenolo
Nomi alternativi
4-ammino-1-idrossibenzene; para-amminofenolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare H2NC6H4OH
Massa molecolare (u) 109,13
Numero CAS [123-30-8]
Numero EINECS 204-616-2
PubChem 403
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,13
Solubilità in acqua 6,5 g/l (acqua a 24 °C)
Temperatura di fusione 188 °C (461,15 K) - 463,15 (190 °C)
Temperatura di ebollizione 284 °C (557,15 K)
Indicazioni di sicurezza
Flash point 195 °C (468,15 K)
Temperatura di autoignizione > 250 °C
Simboli di rischio chimico
Nocivo Pericoloso in ambiente
Frasi R R20/21, R22, R40, R52, R54, R68
Frasi S S28, S36, S37, S60, S61

Il 4-amminofenolo o para-amminofenolo è un composto organico con formula chimica H2NC6H4OH. Tipicamente in forma di polvere bianca,[1] è comunemente usato come rivelatore nella fotografia in bianco e nero e per la sintesi del p-acetamminofene o più comunemente paracetamolo, alcuni suoi sali vengono commercializzati come rivelatori fotografici in soluzione sotto nome commerciale di Rodinal, Rodinol, Ursal P, PAP low sulfite (basso solfito).

Riflettendo il suo carattere leggermente idrofilo, questa polvere bianca è scarsamente solubile in alcool e può essere ricristallizata dall'acqua calda. In presenza di una base, si ossida rapidamente. I suoi derivati N-metil N, N-dimetil sono di valore commerciale.

Il composto è uno dei tre isomeri amino, gli altri due sono il 2-amminofenolo ed il 3-amminofenolo.

Sintesi[modifica | modifica sorgente]

Viene prodotto attraverso la nitrazione del fenolo, successivamente a una riduzione del ferro. Un'alternativa a questo processo è l'idrogenazione parziale del nitrobenzene che produce fenilidrossilamine la quale ai ricompone facilmente come 4-amminofenolo.[2]:

C6H5NO2 + 2 H2 → C6H5NHOH + H2O
C6H5NHOH → HOC6H4NH2

Reazioni[modifica | modifica sorgente]

La p-amminofenolo è l'intermediario finale nella sintesi industriale del paracetamolo: reagisce, infatti, con l'anidride acetica per formare paracetamolo:[3][4]

Synthesis of paracetamol from phenol.png

Tossicità[modifica | modifica sorgente]

Lo studio delle urine di alcuni lavoratori a contatto con nitrobenzene ha rivelato tracce di 4-amminofenolo. [5]

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics 65th Ed.
  2. ^ Mithcell S.C. & Waring R.H. "Aminophenols". Ulmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002 Willey-VCH, DOI: 10.1002/14356007.a02_099
  3. ^ Ellis, Frank, Paracetamol: a curriculum resource, Cambridge, Royal Society of Chemistry, 2002, ISBN 0-85404-375-6.
  4. ^ Anthony S. Travis, Manufacture and uses of the anilines: A vast array of processes and products in Zvi Rappoport (a cura di), The chemistry of Anilines Part 1, Wiley, 2007, p. 764, ISBN 978-0-470-87171-3.
  5. ^ 4-aminophenol - PubChem

Collegamenti esterni[modifica | modifica sorgente]

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