3,3',5,5'-tetrametilbenzidina
| 3,3',5,5'-tetrametilbenzidina | |
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| Nome IUPAC | |
| 4-(4-amino-3,5-dimetilfenil)-2,6-dimetilanilina | |
| Nomi alternativi | |
| TMB, 3,3',5,5'-tetrametil-4,4'-bifenildiamina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C16H20N2 |
| Massa molecolare (u) | 240,35 g/mol |
| Aspetto | solido biancastro |
| Numero CAS | [] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 8,200mg/l a (25 °C)[1] |
| Temperatura di fusione | 166-171 °C[2] · [3] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | ---[4] |
La 3,3',5,5'-tetrametilbenzidina (o TMB) è un'ammina aromatica. A temperatura ambiente si presenta come un solido biancastro dall'odore tenue, mentre si colora di un delicato blu-verde in una soluzione leggermente acida. TMB è degradata dalla luce solare o UV. È leggermente solubile in acqua, mentre ha un'alta solubilità in etanolo.
La TMB è un derivato della benzidina ed è uno dei più diffusi cromogeni non-cancerogeni per analisi basate sulla rilevazione della perossidasi[5], è utilizzato nella immunoistochimica e come rilevatore della perossidasi nella tecnica ELISA[6]. Viene quindi impiegato in vari campi di diagnostica nonché per la detezione di sangue occulto[7]
Ossidazione enzimatica [modifica]
TMB può agire da donatore elettronico per la riduzione dell'acqua ossigenata a acqua per mezzo di un enziama ad azione perossidasica come la perossidasi, es. la diffusa perossidasi di rafano o più lentamente il citocromo c. Sotto l'azione enzimatica, la TMB assume una colorazione blu con picchi di assorbimento a lunghezze d'onda di 370 nm, 650 nm. In soluzione leggermente acida (pH4-7) l'incolore TMB può subire due successivi processi di ossidazione a singolo elettrone. Il primo stadio porta alla formazione del prodotto radicale intermedio, che forma successivamente un complesso a trasferimento di carica con un altro radicale di TMB, assorbente a 370 e 650 nm[8]. In un secondo stadio si forma lentamente una chinodiimmina, che è il prodotto finale compledamente ossidato, assorbente a 450 nm[9][10][11].
Note [modifica]
- ^ Template:ChemID.
- ^ 3,3′,5,5′-Tetramethylbenzidine da Sigma-Aldrich.
- ^ 3,5,3',5'-tetramethylbenzidine da chemspider.com
- ^ Scheda della 3,3',5,5'-tetrametilbenzidina su IFA-GESTIS
- ^ Cattaneo, M V, J H Luong (1994-12). A stable water-soluble tetramethylbenzidine-2-hydroxypropyl-beta-cyclodextrin inclusion complex and its applications in enzyme assays. Analytical Biochemistry 223 (2): 313-320. DOI:10.1006/abio.1994.1590. URL consultato in data 10 novembre 2010.
- ^ Sigma Aldrich Catalog Entry for 3,3′,5,5′-Tetramethylbenzidine
- ^ Cullifor, B J, L C Nickolls (1964-01). The benzidine test: A critical review. Journal of Forensic Sciences 9 (1): 175-191. URL consultato in data 8 novembre 2010.
- ^ Misono, Yasuhito, Yasuhide Ohkata, Tsuyoshi Morikawa, Koichi Itoh (15 ottobre 1997). Resonance raman and absorption spectroscopic studies on the electrochemical oxidation processes of 3,3',5,5'-tetramethylbenzidine. Journal of Electroanalytical Chemistry 436 (1-2): 203-212. DOI:10.1016/S0022-0728(97)00305-7. URL consultato in data 9 novembre 2010.
- ^ Josephy, P D, T Eling, R P Mason (10 aprile 1982). The horseradish peroxidase-catalyzed oxidation of 3,5,3',5'-tetramethylbenzidine. Free radical and charge-transfer complex intermediates.. Journal of Biological Chemistry 257 (7): 3669 -3675. URL consultato in data 3 novembre 2010.
- ^ Yang, Tao, Kui Jiao, Zeng-Jian Wang (2005). A Thin-layer Spectroelectrochemical Study of 3, 3', 5, 5'-Tetramethylbenzidine at Optically Transparent Pt Minigrid Electrode. Chinese Journal of Applied Chemistry 22 (4): 355-360.
- ^ Jiao, Kui, Tao Yang, Zeng Jian Wang (24 maggio 2004). Thin-layer Spectroelectrochemistry of 3, 3´,5, 5´-Tetramethyl- benzidine on Pt Minigrid Optically Transparent Electrode. Chinese Chemical Letters 16 (5): 655-658.
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