2-mercaptoetanolo

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
2-mercaptoetanolo
Formula di struttura e modello molecolare
Modello molecolare tipo space-filling
Nome IUPAC
2-idrossi-1-etanotiolo
2-mercaptoetanolo
Tioglicole
β-mercaptoetanolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C2H6OS
Massa molecolare (u) 78.13 g mol−1
Numero CAS [60-24-2]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1.11 g cm−3
Temperatura di fusione −100 °C
Temperatura di ebollizione 157-158 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta tossico a lungo termine corrosivo pericoloso per l'ambiente

pericolo

Frasi H 301+331 - 310 - 315 - 317 - 318 - 373 - 410
Consigli P 261 - 273 - 280 - 301+310 - 302+350 - 305+351+338 [1]

Il 2-mercaptoetanolo (o β-mercaptoetanolo, spesso abbreviato come ME o βME) è un composto chimico avente formula bruta HOCH2CH2SH. Si tratta di un ibrido del glicole etilenico, HOCH2CH2OH, e dell'1,2-etanditiolo, HSCH2CH2SH. Il ME è utilizzato in numerose applicazioni per ridurre i legami disolfuro e può agire come antiossidante biologico, agendo sui radicali idrossilici. Il composto è ampiamente utilizzato soprattutto perché l'ossidrile conferisce solubilità in acqua e ne riduce la volatilità. Pur essendo tossico per inalazione, ingestione e contatto con la pelle (ed avendo inoltre un odore sgradevole), esso è dunque preferito ad altri tioli correlati.

Preparazione[modifica | modifica wikitesto]

ME può esser preparato attraverso l'azione del solfuro di idrogeno sull'ossido di etilene:[2]

La reazione di preparazione di ME a partire da solfuro di idrogeno ed ossido etilenico

Applicazioni[modifica | modifica wikitesto]

Le proteine possono essere denaturate da ME mediante la sua capacità di rompere i ponti disolfuro:

cysS-Scys + 2 HOCH2CH2SH → 2 cysSH + HOCH2CH2S-SCH2CH2OH
La reazione di taglio dei ponti disolfuro da parte di ME

Attraverso la rottura dei legami S-S, possono essere distrutte sia la struttura terziaria che la struttura quaternaria della proteina.[3] Per tale motivo, ME viene utilizzato ampiamente per l'analisi delle proteine.

A tale scopo, il composto può essere spesso interscambiato con il ditiotreitolo (DTT) o il composto inodore tris(2-carbossietil)fosfina (TCEP).

Reazioni[modifica | modifica wikitesto]

Il 2-mercaptoetanolo reagisce con aldeidi e chetoni, producendo i corrispondenti ossatiolani (analoghi monosolforati degli acetali o chetali ciclici). Ciò rende ME utile come gruppo protettivo.[4]

La reazione di formazione di ossatiolani dalla combinazione di ME con aldeidi e chetoni

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 04.04.2013
  2. ^ Knight, J. J. "2-Mercaptoethanol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
  3. ^ 2-Mercaptoethanol, Chemicalland21.com.
  4. ^ 1,3-Dithiolanes, 1,3-Dithianes, Organic Chemistry Portal.
chimica Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia