2,4-Dinitrotoluene

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2,4-Dinitrotoluene
2,4-Dinitrotoluol.svg
Dinitrotoluene-3D-balls.png
Nome IUPAC
1-metil-2,4-dinitro benzene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C7H6N2O4
Massa molecolare (u) 182,134
Aspetto Solido cristallino da giallo chiaro ad arancio
Numero CAS [121-14-2]
PubChem 8461
SMILES Cc1ccc(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1.52 g/cm3
Temperatura di fusione 70 °C
Temperatura di ebollizione Decompone a 250–300 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Tossico Pericoloso in ambiente
Frasi R 45‐23/24/25‐48/22‐62‐68‐50/53

Il 2,4-Dinitrotoluene (2,4-DNT) è un composto organico aromatico di formula bruta C7H6N2O4, ottenuto per nitrazione del toluene. È un solido cristallino giallo pallido, precursore del 2,4,6-trinitrotoluene (o TNT) ma viene comunemente impiegato per la produzione del diisocianato di toluene (2,4-TDI).

Sintesi ed Isomeri[modifica | modifica sorgente]

Data la formula CH3C6H3(NO2)2, i possibili isomeri del dinitrotoluene sono sei:

  • 2,3-dinitrotoluene
  • 2,4-dinitrotoluene
  • 2,5-dinitrotoluene
  • 2,6-dinitrotoluene
  • 3,4-dinitrotoluene
  • 3,5-dinitrotoluene

La nitrazione del toluene produce in sequenza mononitrotoluene, dinitrotoluene e infine trinitrotoluene. Il 2,4-DNT è il prodotto principale dopo la seconda reazione di nitrazione, un altro prodotto è il 2,6-DNT. La nitrazione del 4-nitrotoluene fornisce 2,4-DNT.

Applicazioni[modifica | modifica sorgente]

Il 2,4-DNT viene principalmente utilizzato per la produzione del 2,4-toluenediisocianato, un componente delle schiume poliuretaniche. La sintesi prevede dapprima l'idrogenazione a 2,4-toluendiammina, che viene successivamente convertita a 2,4-TDI mediante fosgenazione.

Altri utilizzi riguardano l'industria degli esplosivi. Sebbene non usato da solo come tale, può essere convertito a TNT.

Tossicità[modifica | modifica sorgente]

Il 2,4-DNT è molto tossico e cancerogeno.

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