1,5-diazabiciclo(5.4.0)undec-7-ene

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1,5-diazabiciclo(5.4.0)undec-7-ene
1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-ene
1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-ene
Nome IUPAC
1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-ene
Abbreviazioni
DBU
Nomi alternativi
DBU
2,3,4,6,7,8,9,10-ottaidropirimido[1,2-a]azepina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC9H16N2
Massa molecolare (u)152.24 g/mol
Aspettoliquido incolore
Numero CAS6674-22-2
Numero EINECS229-713-7
PubChem81184
SMILES
C1CCC2=NCCCN2CC1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1.018 g/mL
Temperatura di fusione−70
Temperatura di ebollizione80-83 °C (80 Pa)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta corrosivo
pericolo
Frasi H290 - 301 - 314 - 412
Consigli P273 - 280 - 301+310 - 305+351+338 - 310 [1]

Il 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-ene, comunemente noto come DBU, è un composto chimico appartenente alla classe delle ammidine. Viene impiegato come catalizzatore in alcune sintesi organiche, ligando in complessi e base non-nucleofila.

È impiegato come agente protettivo nella sintesi delle cefalosporine, nella purificazione del fullerene con il trimetilbenzene (reagisce con il C70 e con i fullereni superiori, ma non con il C60), come catalizzatore nella sintesi del poliuretano. Ha infatti un forte effetto catalizzatore nelle reazioni con isocianati aliciclici e alifatici.

Viene impiegato come catalizzatore in alcune sintesi organiche, come legante in complessi e come base non nucleofila.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 26.10.2012

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