1,3-bis(difenilfosfino)propano

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1,3-bis(difenilfosfino)propano
Schema di struttura del dppp
Modello a sfere e bastoncini del dppp da dati cristallografici
Nomi alternativi
dppp
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C27H26P2
Massa molecolare (u) 412,44
Aspetto polvere cristallina bianca
Numero CAS [6737-42-4]
Numero EINECS 229-791-2
PubChem 81219
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua insolubile
Temperatura di fusione 62-64 °C (335-337 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
Frasi H 315-319-335
Consigli P 261-305+351+338-302+352-321-405-501

Il 1,3-bis(difenilfosfino)propano è una fosfina con formula Ph2P-CH2-CH2-CH2-PPh2 (Ph = fenile). Il nome è generalmente abbreviato come dppp. In condizioni normali è un solido di colore bianco sensibile all'ossigeno atmosferico. Viene comunemente usato come legante bidentato in chimica inorganica e chimica metallorganica. Il dppp funziona nella maggior parte dei casi come legante chelato, ma può fare anche da legante a ponte tra due metalli.[1]

Sintesi e reattività[modifica | modifica sorgente]

Per preparare il dppp si fa reagire difenilfosfuro di litio (LiPPh2) e 1,3-dicloropropano:[2]

2LiPPh2 + CH2Cl-CH2-CH2Cl → Ph2P-CH2-CH2-CH2-PPh2 + 2LiCl

Chimica di coordinazione[modifica | modifica sorgente]

Il dppp è usato come legante in molti complessi che trovano applicazioni catalitiche. Normalmente preferisce agire da legante chelato. Ad esempio:

In un numero più limitato di casi il dppp può fungere anche da legante a ponte tra due metalli, ad esempio nei cluster [Au6(dppp)4](NO3)2 e [Au11(dppp)5](SCN)3[6]

Indicazioni di sicurezza[modifica | modifica sorgente]

Il composto è disponibile in commercio. È irritante per gli occhi, la pelle e le vie respiratorie. Non ci sono dati che indichino proprietà cancerogene. È considerato poco pericoloso per l'ambiente.[7]

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Albéniz ed Espinet 2006
  2. ^ Hewertson e Watson 1962
  3. ^ Jardine 2006
  4. ^ Tamao et al. 1972
  5. ^ Corriu e Masse 1972
  6. ^ Vittal e Puddephatt 2006
  7. ^ Alfa Aesar, Scheda di dati di sicurezza del dppp. URL consultato il 22 novembre 2011.

Bibliografia[modifica | modifica sorgente]

  • A. C. Albéniz e P. Espinet, Palladium: Inorganic & Coordination Chemistry in Encyclopedia of Inorganic Chemistry, Wiley, 2006, DOI:10.1002/0470862106.ia178.
  • R. J. P. Corriu e J. P. Masse, Activation of Grignard reagents by transition-metal complexes. A new and simple synthesis of trans-stilbenes and polyphenyls in J. Chem. Soc., Chem. Commun., nº 3, 1972, pp. 144a, DOI:10.1039/C3972000144A.
  • F. H. Jardine, Decarbonylation Catalysis in Encyclopedia of Inorganic Chemistry, Wiley, 2006, DOI:10.1002/0470862106.ia061.
  • W. Hewertson e H. R. Watson, 283. The preparation of di- and tri-tertiary phosphines in J. Chem. Soc., 1962, pp. 1490–1494, DOI:10.1039/JR9620001490.
  • K. Tamao, K. Sumitani e M. Kumada, Selective carbon-carbon bond formation by cross-coupling of Grignard reagents with organic halides. Catalysis by nickel-phosphine complexes in J. Am. Chem. Soc., vol. 94, nº 12, 1972, pp. 4374–4376, DOI:10.1021/ja00767a075.
  • J. J. Vittal e R. J. Puddephatt, Gold: Inorganic & Coordination Chemistry in Encyclopedia of Inorganic Chemistry, Wiley, 2006, DOI:10.1002/0470862106.ia081.
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