1,1,1-tricloroetano

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1,1,1-tricloroetano
formula di struttura
modello molecolare
Nomi alternativi
metilcloroformio
clorotene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare CH3CCl3
Massa molecolare (u) 133,40 g/mol
Aspetto liquido incolore
Numero CAS [71-55-6]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,34 (20 °C)
Solubilità in acqua 4,4 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione −33 °C (240 K)
Temperatura di ebollizione 74 °C (347 K) (1013 hPa)
Indicazioni di sicurezza
Limiti di esplosione 8,0 - 15,5 Vol%
Temperatura di autoignizione 490 °C (763 K)
Simboli di rischio chimico
irritante

attenzione

Frasi H 332 - 420
Consigli P 273 - 501 [1][2]

L'1,1,1-tricloroetano è un alogenuro alchilico scoperto nel 1840 dal chimico francese Henri Victor Regnault. Molto usato nella seconda metà del XX secolo come solvente industriale, prodotto dal 1950 al 1995 e dal 1996 bandito dal Protocollo di Montreal. Fra i nomi commerciali con cui era maggiormente conosciuto si ricordano Genklene (ICI), metilcloroformio, Solvente 111.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore dolciastro. È un composto nocivo, pericoloso per l'ambiente.

Produzione[modifica | modifica wikitesto]

Prodotto dal cloruro di vinile attraverso due passaggi. Nel primo stadio il cloruro di vinile viene fatto reagire a 250 °C con acido cloridrico in presenza di catalizzatore quali tricloruro di alluminio, ferro (III), cloruro di zinco

CH2=CHCl + HClCH3CHCl2

Il prodotto ottenuto, l'1,1-dicloroetano reagisce con cloro sotto irraggiamento ultravioletto per dare con rese dall'80 al 90% di 1,1,1-tricloroetano e come sottoprodotto il 1,1,2-tricloroetano.

CH3CHCl2 + Cl2 → CH3CCl3 + HCl

Il prodotto è purificato per distillazione e l'acido cloridrico ottenuto è riutilizzato nel primo stadio. Una piccola quantità di 1,1,1-tricloroetano si ottiene già dal primo stadio se viene impiegato come catalizzatore ferro (III).

Usi[modifica | modifica wikitesto]

È stato impiegato come solvente per composti organici, molto efficiente in quanto la sua bassa polarità permette di sciogliere moltissimi composti senza però miscelarsi con i solventi apolari, permettendo in questo modo di funzionare da solvente selettivo ed estrattore.

Nell'industria metalmeccanica ha trovato impiego come pulitore e sgrassante, anche nel rimuovere residui di PVC da metalli quali argento e rame.

Nell'industria elettronica come solvente fotoresistente. Nell'industria delle vernici, degli inchiostri, delle colle e degli adesivi come cosolvente.

Come propellente per aerosol.

Tossicità[modifica | modifica wikitesto]

Bandito dal Protocollo di Montreal in quanto come solvente organico clorurato ritenuto responsabile dell'allargamento del buco dell'ozono, è mortale per insetti e specie dell'ambiente acquatico.

Sull'uomo agisce colpendo il sistema nervoso centrale dando sintomi classici dell'intossicazione quali vomito, confusione mentale, incoscienza e nei casi più gravi procurando la morte. Sospetto teratogeno.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda dell'1,1,1-tricloroetano su IFA-GESTIS
  2. ^ Smaltire presso impianti di trattamento autorizzati.
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