β-mercaptoetilamina

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
β-mercaptoetilamina
Formula di struttura
Modello a palle e bastoncini
Nome IUPAC
2-amminoetantiolo
Nomi alternativi
cisteamina
2-mercaptoetilamina
decarbossicisteina
tioetanolamina
mercaptamina
Caratteristiche generali
Numero CAS [60-23-1]
PubChem 6058
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione 95-97 °C
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg) 625 mg/kg (topo)[1]
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante

attenzione

Frasi H 302 - 315 - 319 - 335
Consigli P 261 - 305+351+338 [1]

La β-mercaptoetilamina è un composto organico avente formula molecolare HSCH2CH2NH2. A temperatura ambiente è un solido bianco maleodorante.

Prodotto da reazione di decarbossilazione della cisteina, è un'ammina e allo stesso tempo un tiolo, in quanto presenta i due gruppi caratteristici alle due estremità (spesso indicato come aminotiolo, della quale famiglia è il più semplice composto isolabile). Comunemente si utilizza sotto forma di cisteamina cloroidrato (CHC). È un costituente fondamentale del coenzima A. Il residuo -SH può legare un gruppo acetile nell'acetil-CoA attraverso un legame tioestereo (altamente energetico).

Preparazione[modifica | modifica sorgente]

Può anche essere preparato dalla reazione di etilenimina con solfuro di idrogeno.

(NHCH2CH2) + H2S → HSCH2CH2NH2

Reazioni[modifica | modifica sorgente]

È utilizzato come sale cloridrato, il quale si ossida facilmente alla corrispondente disolfuro, in presenza di aria. Il gruppo amminodella molecola funge da catalizzatore per questa reazione.

4 HSCH2CH2NH2 + O2 → 2 NH2CH2CH2SSCH2CH2NH2 + 2 H2O

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ a b Sigma Aldrich; rev. del 23.10.2013

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]