Semustina

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Semustina
Nome IUPAC
(cloro-2 etil)-1 (metil-4 cicloexil)-3 nitrosurea
Nomi alternativi
metillomustina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC10H18ClN3O2
Massa molecolare (u)247,722[1]
Numero CAS13909-09-6
Numero EINECS634-275-9
PubChem5198
SMILES
CC1CCC(CC1)NC(=O)N(CCCl)N=O
Proprietà chimico-fisiche
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua3,3[2]
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeuticachemioterapico
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)49,9 mg/kg (topo, via orale)[2]
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta tossico a lungo termine
Frasi H300 - 311 - 315 - 319 - 331 - 335 - 350 - 360

La semustina è un composto organico della famiglia delle nitrosuree, utilizzato in passato in chemioterapia.[3] È strutturalmente simile alla lomustina, ma si differenzia da questa per avere un gruppo metile supplementare sul cicloesano.

La semustina è stata ritirata dal mercato per via del suo effetto cancerogeno; l'Agenzia internazionale per la ricerca sul cancro l'ha classificata tra i cancerogeni di tipo 1, ossia tra i composti chimici il cui effetto tumorigeno è stato accertato.[4]

La dose tossica minima negli esseri umani adulti è compresa tra i 6 e i 90 mg per kg di peso, se il farmaco è assunto per via orale; è invece di 37 950 mg su kg per 2 anni nei bambini, sempre per via orale.[2]

La dose letale minima si attesta attorno ai 25 mg su kg di peso nel cane (con somministrazione orale),[2] 14 mg su kg sempre nel cane ma per via endovenosa,[2] 100 mg su kg nelle scimmie per via orale,[2] 45 mg su kg nelle scimmie per via endovenosa,[2] 100 mg su kg nel topo mediante iniezione.[2]

  1. ^ (EN) Semustine (scheda tecnica), su Sigma-Aldrich. URL consultato il 2 aprile 2023.
  2. ^ a b c d e f g h (FR) Sémustine, su ChemIDplus. URL consultato il 2 aprile 2023 (archiviato dall'url originale il 17 gennaio 2017).
  3. ^ (EN) Radiation therapy and fluorouracil with or without semustine for the treatment of patients with surgical adjuvant adenocarcinoma of the rectum. Gastrointestinal Tumor Study Group, Journal of Clinical Oncology, vol. 10, n. 4, 1992, pp. 549–557, PMID 1548520.
  4. ^ (EN) Known and Probable Human Cancerogens, su American Cancer Society. URL consultato il 2 aprile 2023 (archiviato dall'url originale il 17 novembre 2014).

Voci correlate

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